Die Geschichte der alten Nikolaischule in Leipzig geht zurück bis in das 12. Jahrhundert zurück. Am 11.03.1395 ermächtigte Papst Bonifatius IX. die Ratsherren der Stadt Leipzig zum errichten einer Stadtschule am Nikolaikirchhof oder der Umgebung.Zunächst gab es aber noch die Schola Nikolaitana.
Aufgrund der Universitätsgründung 1409 (damals noch Alma mater Lipsiensis) befasste der Rat am 14.03.1493 einen neuen Beschluss zum Bau der Schule.Am 06.Dezember 1512 wurde dann die erste weltliche Schule Leipzigs eingeweiht.Nach einem Brand der Schule im Jahre 1551 wurde 17 Jahre später ein Neubau errichtet, der dann im Renaissancestil im Jahre 1596/97 umgestaltet wurde.

Ab der 2. Hälfte des 19.Jahrhunderts, nachdem die Schule in ein neues Gebäude auf der Königstraße umgezogen war, waren dort die verschiedensten Einrichtungen untergebracht.
zum Beispiel das Interim der Königlichen Baugewerkeschule, die Geschäftsstelle der gemeinsamen Ortskrankenkassen für Leipzig und Umgegend oder die 1. Sanitätswache des Samaritervereins. Von 1907 - 1910 die Hauptwache der Garnison, Lager, Geschäftsräume und Räume für die Leipziger Messe, eine Polizeiwache.
Zu den Zeiten der DDR ging das Gebäude in die Rechtsträgerschaft der Universität über.In den 1970er Jahren - nach der Nutzung durch die Handelshochschule verfiel es immer mehr, sodass es die Bauaufsicht 1976 sperren musste.

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Nach ihrer Gründung 1990 setzte sich die Kulturstiftung Leipzig sofort für die Rettung der alten Nikolaischule ein. Dank einer Spende von 10 Millionen DM der Stadt Frankfurt/Main und sächsischen Denkmalfördermitteln begann die Kulturstiftung das Denkmal bis 1994 behutsam zu sanieren.Die Sanierung wurde mit dem ersten Architekturpreis der Architektenkammer Sachsen in der Kategorie „Umnutzung und Ergänzung historischer Bauten“ ausgezeichnet.So entstanden in der Leipziger Innenstadt ein neues kulturgeschichtliches Ausflugsziel und mit dem "Gasthaus Alte Nikolaischule" in dem Auditorium - der historischen Schulstube - ein bekanntes Restaurant.Des Weiteren befinden sich heute in der alten Nikolaischule das Antikenmuseum der Universität Leipzig sowie der Sitz der Kulturstiftung Leipzig.